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Synthese eines binären Moleküls Synthese eines binären Moleküls λ » LambdaSyn – Synthese von Tetraphenylporphyrin


Synthese eines binären Moleküls


Darüber Synthese eines binären Moleküls war durch die extremen Reaktionsbedingungen die Wahl der Edukte sehr begrenzt. Die Propionsäure ist bei der Reaktion gleichzeitig Lösungsmittel und Protonenspender. Die Reaktion kann alternativ auch in Eisessig durchgeführt werden. In diesem Fall Synthese eines binären Moleküls das Tetraphenylporphyrin jedoch nicht aus, und eine aufwendige Synthese eines binären Moleküls Aufarbeitung ist erforderlich.

Nach der Zugabe des Pyrrols wird das Reaktionsgemisch noch für 30 Minuten unter Rückfluss gekocht, und dann auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Durch Umkristallisieren aus Toluol kann man die Reinheit des erhaltenen Tetraphenylporphyrins noch weiter steigern.

Tetraphenylporphyrin bildet violette Kristalle, die in Wasser nahezu unlöslich sind, sich jedoch gut in Benzol, Toluol, Chloroform und Dichlormethan lösen. Die dabei entstehenden Lösungen fluoreszieren rot unter UV-Licht.

Mit Schwefelsäure reagiert Tetraphenylporphyrin unter Bildung des wasserlöslichen Tetraphenylporphyrinsulfonats. Tetraphenylporphyrin, sowie Synthese eines binären Moleküls Derivate können als Liganden für Schwermetallkationen fungieren. Die auf diese Weise hergestellten Komplexe haben teilweise interessante Eigenschaften, und können z.

Tetraphenylporphyrin selbst kann als Photosensibilisierer bei der Darstellung von Singulett-Sauerstoff verwendet werden. Der Reaktionsmechanismus der Bildung von Tetraphenylporphyrin ist im Detail noch nicht genau aufgeklärt.

Es wird jedoch allgemein angenommen, dass der erste Schritt der Reaktion die Bildung von Dipyrromethan ist, die wie oben im Reaktionsschema dargestellt erfolgt:. Zuerst wird die Aldehyd-Funktion des Benzaldehyds im sauren Milieu protoniert. Dieser wird protoniert und spaltet dann ein Wassermolekül ab, worauf die Reaktion mit einem weiteren Molekül Pyrrol unter Bildung des Dipyrromethans folgt. Nun gibt es zwei Möglichkeiten einen Synthese eines binären Moleküls für die Bildung eines Porphyrinogens zu formulieren: Die eine Möglichkeit besteht darin, dass das Dipyrromethan nach dem angegebenen Reaktionsmechanismus bis zur Bildung eines Tetrapyrromethan-Derivats weiterreagiert, welches dann cyclisiert.

Die andere Möglichkeit stellt eine pericyclische Reaktion dar, im Zuge derer zwei Moleküle Dipyrromethan und Optionen sind mehr als Moleküle Benzaldehyd in einer konzertierten Reaktion das Porphyrinogen bilden.

Es folgt die Oxidation des Synthese eines binären Moleküls zum Porphyrin durch den Luftsauerstoff. Aus diesem Grund darf die Reaktion auch auf keinen Fall unter Schutzgas durchgeführt werden. Weil die Oxidation des Porphyrinogens meist unvollständig ist, erhält man als Nebenprodukt Tetraphenylchlorin.

Andere Nebenprodukte sind Polymere, die entweder nur aus Pyrrol-Einheiten bestehen 1oder auch noch Phenylreste enthalten 2. Im Reaktionsschema oben ist auch dargestellt, nach welchem Mechanismus sich die besagten Pyrrol-Polymere bilden. Hierbei muss man jedoch anmerken, dass es bei dieser Reaktion teilweise auch Synthese eines binären Moleküls Rearomatisierung kommen kann.


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Protein Synthesis (Updated)

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